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Ligações peptídicas


Uma ligação peptídica é uma ligação química que ocorre entre duas moléculas quando o grupo carboxilo de uma molécula reage com o grupo amina de outra molécula, liberando uma molécula de água (H2O). Isto é, uma reação de síntese por desidratação que ocorre entre moléculas de aminoácidos.

A ligação covalente C-N resultante é chamada ligação peptídica e a grupo funcional resultante é uma amida . Polipeptídeos e proteínas são cadeias de aminoácidos presas por ligações peptídicas. A espinha dorsal do PNA (quimicamente similar ao DNA e RNA) também é mantido por este tipo de ligação.

A ligação C-N tem um caráter parcial de dupla ligação, com o átomo de N alcançando uma carga positiva parcial e o O uma carga negativa parcial, não permitindo que a molécula normalmente gire sobre esta ligação. O arranjo inteiro dos quatro átomos C,O,N,H da ligação peptídica assim como os dois carbonos vicinais da ligação é uma estrutura planar. Esta ordenação planar rígida é o resultado da estabilização por ressonância da ligação peptídica. Por isso, o esqueleto resultante é uma série de planos sucessivos separados por grupos metilenos substituídos. Isso impõem restrições importantes no número de conformações que uma proteína pode adotar.

O nitrogênio faz apenas 3 ligações covalentes , mas carrega uma molécula de hidrogênio parcialmente, sendo desprotonado na ligação pepitidica, formando com a hidroxila a molécula de H2O

Uma ligação peptídica pode ser quebrada por hidrólise (adição de água). Em determinadas condições e na presença de água, ocorre a quebra destas ligações espontaneamente com libertação de aproximadamente 10 kJ/mol de energia livre, porém o processo é extremamente lento. Em organismos vivos, o processo é facilitado pelas enzimas. Os organismos vivos também empregam enzimas para formar os peptídeos; este processo requer energia. O comprimento de onda de absorção para uma ligação peptídica é de 220-280 nm.

Fonte: Wikipedia (CC-BY)

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